就成了一种高风险的职业。常惠却不以为意，自思国家乃多事之秋，正是大丈夫建功立业的时候，所谓富贵险中求，不经历风雨，怎么见彩虹；又想汉家制度乃“无功不得封侯”，若出使不归，无非是马革裹尸还、回归到本来的状态罢了，有什么好害怕的呢？若侥幸得以归来，则必是大功一件，朝为田舍郎，暮登天子堂，封侯拜相，扬眉吐气，衣锦还乡，皆不在话下；打定了主意后，便自告奋勇，愿不计生死，出使匈奴。
其时栘中厩监（掌管鞍马鹰犬射猎之官）苏武正在挑选随从，见常惠壮勇，傲立于人群之中，可谓鹤立鸡群，异常显眼，便欣然招纳。常惠也是慧眼识英雄，知其乃豁达大度的壮士，心里也很欢喜。
苏武，字子卿，杜陵（今陕西西安市东南）人。其父乃是苏建，曾以校尉之职领军随大司马大将军卫青出击匈奴，因功封平陵侯。后任卫尉，以游击将军之职随大将军出朔方，攻打匈奴，立有功劳。
元朔六年（公元前123年）春，卫尉苏建为右将军，又随卫青出塞，扫荡漠南，其部意外地碰上了匈奴单于的主力，值此危急关头，原匈奴降者、翕侯、前将军赵信临阵倒戈。苏建部独力难支，苦战一天，损失惨重，仅主帅只身逃回。值得一提的是，此漠南战役中，年纪轻轻的骠姚校尉霍去病首次出征，领八百轻骑，远离大本营，纵横驰骋，竟出手不凡，斩首捕虏达二千二十八人，其中包括相国、当户一类的官员，连单于的祖父辈籍若侯产（籍若侯乃封号，名产）也被斩杀，并俘虏了单于的季父罗姑比，可谓勇冠三军，因而得封冠军侯。
而苏建则因失败而被羁押回长安，武帝念其曾有功，此次失利又事出有因，便赦免了他的死罪。苏建缴纳了一定的赎金后，被贬为庶人，后又得到启用，升任代郡太守，卒于任上。苏建有子三人，借助其庇荫，皆授以郎官；后长子苏嘉升任奉车都尉，次子苏武升任栘中厩监，小儿苏贤升任骑都尉。
天汉元年（公元前100年），且鞮侯单于初立，地位不稳，害怕汉家前来攻打，便遣使上书说：汉天子是我的长辈，为以示诚意，便放归了被扣押的汉使路充国等人。武帝感其意诚，于是升任苏武为中郎将，令其持汉节，率领中郎将张胜、假吏常惠、斥候（侦察人员）等百余人，共同护送羁留在汉的匈奴使者回国，并携带了大量的礼物，以答谢单于的善意。
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